足總杯冠軍最多的主教練 溫格位居第一

足總杯自從1872年創辦以來誕生過許多成功的球隊，在這些球隊中也成就了許多偉大的教練。阿森納傳奇主帥阿爾塞納溫格毫無疑問是最成功的主教練，溫格在帶領阿森納期間曾經7次奪得足總杯冠軍。他在1998年贏得了他的第一個足總杯冠軍，在2017年贏得了最後一個足總杯冠軍，並且在一年後，結束了他輝煌的槍手生涯。這位法國人是英格蘭足球的先驅，他的名字將永遠與最古老的獎杯聯係在一起。

排在溫格身後的是一名英格蘭遠古時期的主帥喬治拉姆齊，他在19世紀末擔任維拉的主帥，在那個時期也是阿斯頓維拉曆史上最成功的時期。喬治拉姆齊同時也是維拉的球員，在他的球員生涯退役後他在 1887 年至 1924 年間帶領維拉8次進入足總杯決賽並且6次奪冠。

另一位耳熟能詳的主教練就是帶領曼聯在英格蘭長達27年統治的功勳主帥弗格森，這期間他獲得了5次足總杯冠軍以及13個英超冠軍。自從弗格森離開後曼聯就開始走下坡路，不過曼聯在弗格森下課後在2016年是拿過1次足總杯冠軍的。

第四位主教練約翰尼克爾森也是英格蘭早期的一名主帥，他帶領謝菲爾德聯贏得了4次足總杯冠軍。謝菲聯的4次冠軍全是在他的帶領下贏得的。分別是在1899年、1902年、1915年和1925年。

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