格羅索是從業餘聯賽開始自己的足球生涯的，直到24歲半之後才在佩魯賈開始打甲級聯賽，然而此後他開始了迅速的上升曆程，參加甲級聯賽不到2個賽季就入選了國家隊。2003年年末，已經成為意大利國腳的格羅索做出了一個大膽的決定，他離開了佩魯賈，加盟了乙級球隊巴勒莫。賽季末佩魯賈降級，至今還在乙級聯賽中打拚，而巴勒莫升上了甲級，並且在升級的當年就獲得了聯盟杯的參賽資格，已經成為意甲的勁旅。而格羅索的這次賭博給自己的好處不僅僅在於留在甲級，今天看來，格羅索放棄了04年的歐洲杯(實際上歐洲杯他參賽的機會並不大)，卻來到了世界杯的殿堂。

　　偉大的左後衛

　　格羅索真正的成名是在世界杯賽場上，如果沒有格羅索在對澳大利亞10打11時最後1分鍾的突破，就沒有托蒂的點球絕殺，也就不會有後來意大利的世界杯捧杯。在對德國的比賽中，又是格羅索接到皮爾洛的妙傳，在加時賽為意大利隊打開了勝利之門，盡管在那支當時意大利隊當中，他是名氣最小的球員之一，但毫無疑問他是意大利2006世界杯奪冠的重要功臣。

　　教練生涯

　　格羅索在2012年12月7日宣布退役，隨後擔任過尤文圖斯足球俱樂部的梯隊教練，以及意大利球隊巴裏和維羅納主帥。2019年11月5日，意甲球隊布雷西亞宣布格羅索成為球隊新帥。2020年8月25日，格羅索正式成為瑞士球隊錫昂的主教練。2021年3月，格羅索成為意大利球隊弗洛西諾尼的新任主帥。