加斯佩裏尼於9歲進入尤文圖斯青訓，和尤文青年隊一起獲得全國青年聯賽冠軍。加斯佩裏尼代表尤文一隊參加幾場比賽後被租借到雷吉納隊，隨後於1978年轉會至意乙球隊巴勒莫，他為巴勒莫效力五個賽季，於1979年隨巴勒莫進入意大利杯決賽，在決賽中負於尤文。隨後的兩年他在卡維塞和比士托爾斯度過，然後轉會至佩斯卡拉，最終於1987年獲得首次征戰意甲的機會，對陣比薩隊並於2-1獲勝，加斯佩裏尼攻入一球。1990年他離開佩斯卡拉加盟薩勒尼塔納。他於1993年在佩紮羅隊退役。

　　加斯佩裏尼執教曆程順風順水，初體驗就在豪門，從1994至2003年執教尤文青年隊，也是因其球員時代效力過尤文。後從2003/2004賽季執教一線隊，丙級克羅托內，並帶隊升到乙級。2006/07賽季轉到熱那亞，頭一年就殺入乙級3強，繼而升甲。完成從丙級到甲級“三級跳”，加斯佩裏尼隻用兩年，也是記錄。如今，升班馬已殺到甲級中遊。2007年11月續約後，加斯帕裏尼成意大利首位兼任經理的教練，管理範圍從甲級隊到青年隊。

　　2011年6月24日，國際米蘭官方網站正式發布公告，俱樂部已經選擇加斯佩裏尼為新任主教練，雙方簽訂的是一份為期兩年的合同。加斯佩裏尼自從6月24日正式出任國米主帥，到9月21日被正式解雇，加斯佩裏尼的藍黑執教生涯僅有短短的90天。此後他又輾轉執教巴勒莫、熱那亞，目前在亞特蘭大擔任主帥。