希爾出生於得克薩斯州達拉斯，其父是著名美式橄欖球運動員開爾文·希爾，其母珍妮特·希爾是希拉裏·克林頓大學時的室友，畢業於著名的韋爾斯利女子學院。希爾從小接受良好的待遇，在高中時便已展露出在籃球上的天賦。

　　當希爾挑選大學時，他的父親建議其去培養出邁克爾·喬丹 (Michael Jordan) 的北卡羅來納大學，他的母親則建議其進入另一所籃球名校喬治敦大學。但是希爾選擇了著名的杜克大學，並率領杜克大學在1991年和1992年奪得了NCAA冠軍。在1992年，他曾經率領一支大學生明星隊令人意外地在一場表演賽中擊敗了傳奇般的夢一隊。

底特律活塞隊

　　1994年，希爾在NBA選秀中於第一輪第3順位被底特律活塞隊選中。在處子賽季中，希爾每場拿下19.9分、6.4個籃板球、5.0個助攻和1.77個搶斷。由於其全麵的表現，他同賈森-基德 (Jason Kidd) 分享了當年的最佳新人稱號。同年，希爾成為第一位在NBA全明星賽評選中位居票選第一的新秀，壓倒了沙奎爾·奧尼爾 (Shaquille O'Neal)。次年，他再度獲得了最多的選票，這一次他壓倒的是巨星邁克爾·喬丹。

　　1996年，希爾達到其職業生涯的巔峰，他不但作為夢之隊的一員奪得了1996年夏季奧林匹克運動會的金牌，還在當年的NBA賽季中場均拿到21.4分、9.0個籃板球、7.3個助攻和1.80個搶斷。他是拉裏·伯德 (Larry Bird) 之後，迄今為止唯一一位場均達到20分、9個籃板球和7個助攻以上的球員。在當年的MVP評選中，希爾僅次於喬丹和卡爾·馬龍 (Karl Malone)，位居第三。之後的諸個賽季中，希爾繼續有著傑出的表現，他曾於1997年被選入NBA最佳陣容第一隊，在1996年、1998年、1999年和2000年被選入最佳陣容第二隊。

　　雖然在NBA常規賽中戰績顯赫，希爾卻從未能帶領活塞隊在季後賽中有所作為，因此也招來不少非議，認為其性格軟弱。在2000年NBA季後賽前7天，希爾在一場對費城76人隊的比賽中扭傷腳踝，但是希爾決意帶傷上陣以反駁流言。不幸的是，在對邁阿密熱隊的季後賽中，他的踝傷惡化了，被迫於第二場中途退場，這也成為其職業生涯的轉折點。

奧蘭多魔術隊

　　2000年的季後賽結束後，奧蘭多魔術隊用昌基·阿特金斯 (Chucky Akins)、本-華萊士 (Ben Wallace) 等人同活塞隊交換希爾，希望希爾能同新加盟的希望之星特雷西·麥克格雷迪 (Tracy McGrady) 攜手重建輝煌。但是，希爾的踝傷比預想的嚴重許多，在魔術隊的第一個賽季，他一共隻出戰四次。在接下來的三個賽季中，他一共為魔術隊上場43次，更令魔術隊不滿的是，得到華萊士等人的活塞隊在2003-04 NBA賽季中擊敗了魔術隊，並最後奪得NBA總冠軍。

　　2004-05 NBA賽季中，希爾一度複蘇，為魔術隊出戰了67場，並又一次出現在全明星賽的賽場上。但是之後希爾仍時不時遭到傷病困擾，對於球隊的貢獻也大大下降。2007年，魔術隊重返季後賽，但是在第一輪就被活塞隊橫掃出局，這使得希爾在7月1日合同到期後不願續約，而轉而同鳳凰城太陽隊簽下了兩年合同。

鳳凰城太陽隊

　　希爾來到太陽隊後，先前的傷痛似乎完全消失，球賽鮮少缺席。他在太陽隊也因自己的經驗、適時的火力支援，而成為太陽隊重要的球員之一。